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近日,国际著名期刊《自然通讯》(Nature Communications)在线发表了上海交通大学药学院孙占奎课题组题为“Decarboxylative oxidation-enabled consecutive C-C bond cleavage”的最新研究成果。

碳碳键断裂和构建是有机化学研究的基本内容,而碳碳键的选择性断裂则是有机合成领域一个大难题,尤其C(sp3)-C(sp3)键的选择性断裂更是极具挑战性。以光催化脱羧为基础,结合铜催化氧化,孙占奎课题组开发了一种碳碳键连续断裂方法,可以在温和条件下实现C(sp3)-C(sp3)键的选择性断裂。该研究以α-三取代羧酸为底物,通过氧化脱羧反应,结合光催化和铜催化,开发了一种碳碳键连续断裂方法,可以在温和条件下实现C(sp3)-C(sp3)键的选择性断裂。

该反应的机理较为复杂,可能存在两种途径,中间涉及多个碳碳键的断裂。作者在40多个不同的底物上实现了C(sp3)-C(sp3)键的选择性断裂,并将其应用于药物合成以及天然产物改造。

上海交通大学药学院李瑞宁博士和董亚博士后为该论文的共同第一作者,孙占奎研究员为论文通讯作者。Shah Nawaz Khan博士,Muhammad Kashif Zaman,周军亮博士,苗盼楠,胡力夫为该论文共同作者。以上工作是在上海交通大学及国家相关人才计划的资助下完成。

论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-022-34829-x

来源:上海交通大学

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